Steroid

Penomoran pada steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh^[1] (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.^[2] Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3^[3], banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.^[4] Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.^[5]

Biosintesis

^[6]Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat
Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol

Referensi

1. ^ (Inggris)"Steroids". Cyberlipid Center. Diakses 2010-02-21.
2. ^ (Inggris)"Bile acid". Farlex free dictionary. Diakses 2010-02-22.
3. ^ (Inggris)G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. PDF
4. ^ (Inggris)"Lanosterol and Cycloartenol Biosynthesis". International Union of Biochemistry and Molecular Biology. Diakses 2010-02-22.
5. ^ (Inggris)"Anabolic Steroids". ElmHurst College. Diakses 2010-06-23.
6. ^ Dewick, Paul M. , "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach" 2nd edition, 2002, Chichester, John Wiley & Sons Ltd

Efedrina

Efedrina

Nama sistematis (IUPAC)
(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
Data klinis
Kat. kehamilan	A(AU) A(US)
Status hukum	Prescription Only (S4) (AU) Schedule VI (CA) P (UK) OTC (US)
Rute	oral, IV, IM, SC
Pharmacokinetic data
Bioavailabilitas	85%
Metabolisme	minimal hepatic
Waktu paruh	3–6 hours
Ekskresi	22-99% renal
Pengenal
Nomor CAS	299-42-3
Kode ATC	R01AA03 R03CA02 S01FB02
PubChem	CID 5032
DrugBank	DB01364
ChemSpider	8935
Data kimia
Formula	C10H15NO
Massa mol.	165.23
SMILES	eMolecules & PubChem

Efedrina (En: Ephedrine; EPH) adalah sympathomimetic amine yang umumnya dipakai sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat pembantu berkonsentrasi, pereda hidung tersumbat dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan dengan anaesthesia. Efedrina mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis Amphetamine dan Methamphetamine. Secara kimia, senyawa ini adalah alkaloid yang diturunkan dari berbagai tumbuhan bergenus Ephedra (keluarga Ephedraceae). Bahan ini secara umum dipasarkan dalam bentuk hidroclorida dan sulfat.
Di dalam obat-obatan traditionil Tionghoa, tanaman obat má huáng (麻黄, Ephedra sinica) mengandung bahan utama efedrina dan pseudoefedrina. Hal serupa juga terdapat di semua product obat-obatan tanaman yang mengandung sari (extracts) dari species Efedra. Efedrina diisolasi pertama kalinya oleh Nagayoshi Nagai dari tanaman Ephedra distachya (syn. Ephedra vulgaris) pada tahun 1885. Bahan yang bernama soma dari buku hindu kuno seperti Rig Veda, kemungkinan adalah sari ephedra, tetapi hal ini masih diperdebatkan.
Produksi ephedrine di cina telah menjadi industri ekspor yang bernilai jutaan dolar. Berbagai perusahaan secara keseluruhan memproduksi ekstrak untuk diekspor senilai USD$ 13 juta setiap tahunnya yang meliputi 30,000 ton efedra, 10 kali jumlah yang dipergunakan dalam obat-obatan traditionil Tionghoa.^[1]

Referensi

1. ^ Long, Professor. http://www.chinadialogue.net/article/show/single/en/692-Chinese-medicine-s-great-waste-of-resources